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查看: 4413|回复: 9

[讨论]高人进来看一下!!!羰基C的化学位移问题。

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发表于 2008-5-12 21:40:56 | 显示全部楼层 |阅读模式

如果没有左边的苯环和C2C3间的双键,C4化学位移应该在180以上,为什么左边多了个苯环,右边多了个双键,C4反而向高场移了一些(178)???

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发表于 2008-5-13 10:25:01 | 显示全部楼层
你附件中的结构是槲皮素,楼主是搞天然物的吗?
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 楼主| 发表于 2008-5-13 23:34:10 | 显示全部楼层

呵呵,没错。搞天然产物的。

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发表于 2008-5-14 13:18:14 | 显示全部楼层

苯环和双键就是会让四位羰基高场移动的。另外四位羰基还受到三五位羟基的影响。

8 B& o: S# j6 b

五位成苷,四羰基会移向更高场,172左右。

% K( r |2 `3 G- k+ V

呵呵,班门弄斧了。

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 楼主| 发表于 2008-5-14 14:13:09 | 显示全部楼层
以下是引用万水千山踏遍在2008-5-14 13:18:14的发言:
( ?/ w, a4 v9 v# q I

苯环和双键就是会让四位羰基高场移动的。另外四位羰基还受到三五位羟基的影响。

/ F- X# M/ {' x) x* w

五位成苷,四羰基会移向更高场,172左右。

- R3 n5 D. I4 \% `/ \3 F" @

呵呵,班门弄斧了。

; B3 v- S* e7 f

双键和苯环正常情况下应该是让邻近的C往低场移吧?

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发表于 2008-9-27 16:50:11 | 显示全部楼层
双键或苯环与羰基共轭时,由于羰基强的吸电子效应,所以电子云向羰基转移,从而使得羰基碳上电子云密度升高,屏蔽增加,所以向高场低化学位移移动啊。
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发表于 2008-10-20 14:20:27 | 显示全部楼层
羰基同时还应该受苯环的各向异性效应影响,要看他们的综合作用,谁的影响大。
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发表于 2008-10-31 21:44:17 | 显示全部楼层

羰基和苯环,双键共轭,电子云密度增加,此效果(电子效应)强于各向异性

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发表于 2008-11-20 16:00:16 | 显示全部楼层
这是由于与5-OH形成螯合氢键的关系。
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