[求助]请大家帮忙看谱-一个天然小分子化合物，谢谢！

万水千山踏遍

/ Z7 l( F3 Q3 D" M; \3 O; ^2 p

万水千山踏遍

分子量212。是一个天然产物，无色方晶。

结合氢谱碳谱，分子式应该是C10H12O5，五个不饱和度。

. Q' J, q. w# f

看谱应该有两个酯羰基，一个双键。

% e- z8 [. x# I6 G2 s

剩下两个不饱和度，是两个环？还是叁键？怎么凑也不合适。

' j# [( K6 B6 k* x6 O

马上该写论文毕业了，请大家帮忙看看。

这个以前做HHCOSY是个错误，提供不了什么信息。

不行明天去做个BC。

谢谢大家了。

celan

做HHCOSY是对的，提供了重要结构信息，2.08(CH3),2.05 and 2.08(CH2) ,6.38三组信号构成一个自旋体系。

谢谢celan老师。今天送了BC，还没拿到。

万水千山踏遍

 

[+ W2 }" R4 D; z1 @9 `% _, t7 M

同学帮忙解出了这个结构。

! B# M$ x4 f3 V/ B7 b

有点像，但是标记出的亚甲基上两个质子，不应该出一个单峰吧？

0 H! o' Y$ w' E; c3 l' p

去做BC了。

万水千山踏遍

谢谢chasgone老师！

今天BC做出来了。

结果支持上面那个结构。

所有该出的信号都出了，不该出的都没出。

# q: B7 Y7 {2 {* U O

可是我还是有这个疑问，

标记处的亚甲基为什么会是一个单峰？

7 q2 _0 E* U, _& _8 r

这两个质子旁边有手性碳，所处的化学环境是不同的，空间上必然一个离羟基近，一个离羟基远，应该是两个化学不等价的质子。

理论上说不应该是一个规则的单峰，我觉得应该化学位移不同，而且裂分。

9 L; b* g% {9 L7 Y X1 @5 m

还是我的理解的有问题？

请各位指点。

万水千山踏遍

我考虑过，氧原子换位置后会出现一个缩醛结构，碳的化学位移会上100。

2 b1 t8 H! g; O+ i* J7 T/ X: l& ?

而且换位之后，也不应该是一个单峰。

7 C; d% h2 D, g N

BC我拍个照。

万水千山踏遍

北冥有鱼

就是你同学定的結構了。QC其实沒必要做的。

甲基双峰J4偶合也出现。其它的都解释得很好。看来活泼氢的BC相关沒出来，可以专门针对这个氢做个一维的相关啊。不过做不做關係都不大。結構可以确定了。化学等价的两个氢不出现偶合，所以只是单峰，虽然偶合常数可能较大。

质谱图可以传上来吗？

万水千山踏遍

请北冥有鱼兄指点

我觉得亚甲基上那两个氢化学不等价。

$ k7 r3 |' o+ S. D4 {/ }4 Z

在空间上一个离羟基近，一个离羟基远，收到的影响应该不同。

为什么是化学等价？

( v. ^2 e0 p. @& ~/ e$ I, Q0 D

 

双峰甲基J4偶合是否跟烯键存在有关？

# {7 [# b: g& g6 O( _ U! L- U

 

质谱我做的是ESI，提供的结构信息比较少。

正负里子模式都能得出分子量212的结论。

. F3 |( g4 d' T! {2 P

另外负离子模式除准分子离子峰210.8之外，还有152.8碎片峰。